fenilalaninas

fenilalaninas

fenilalannas, 2‑amino‑3‑fenilpropãno rūgšts, Phe, C₆H₅CH₂CH(NH₂)COOH, nepakeičiamoji aromatinė aminorūgštis. Bespalviai kristalai. Yra D‑ ir L‑fenilalaninas. Molekulinė masė 165,19. Lydymosi temperatūra D‑fenilalanino 285 °C, L‑fenilalanino 283 °C, D‑, L‑fenilalanino 271–273 °C (visi skyla). Gerai tirpsta vandenyje, blogai – etanolyje. Kaitinant fenilalaninas dekarboksilinasi į 2‑feniletilaminą, nitrinant gaunamas 4‑nitrofenilalaninas. Organizmuose sintetinamas iš eritrozės 4‑fosfato ir fosfoenolpiruvato, laboratorijoje – malono rūgšties eteriui reaguojant su benzilchloridu arba hipūro rūgščiai su benzilaldehidu. Kepenyse veikiant fermentams fenilalaninmonooksigenazei, fenilalaninhidroksilazei ir dihidrobiopterinreduktazei fenilalaninas oksiduojamas ir virsta tirozinu. Dėl įgimtos šių fermentų stokos sergama fenilketonurija. Fenilalanino yra visų organizmų baltymų sudėtyje.

2519