fenolis

fenolis

fenòlis, benzenòlis, C₆H₅OH, pirmasis fenolių homologinės eilės narys. Bespalviai ore rausvėjantys savito kvapo kristalai. Molekulinė masė 94,11. Lydymosi temperatūra 40,8 °C, virimo temperatūra 181,7 °C, tankis 1070 kg/m³, lūžio rodiklis 1,5509. Gerai tirpsta etanolyje, dietileteryje, acetone, chloroforme ir kituose organiniuose tirpikliuose, vandenyje – vidutiniškai. Su vandeniu sudaro azeotropinį mišinį (virimo temperatūra 99,6 °C). Fenolis FeCl₃ tirpalą nudažo violetine spalva, pranykstančia jį parūgštinus. Silpnoji rūgštis, pK_a 9,98 (H₂O, 25 °C). Su hidroksidais sudaro fenoliatus, kaitinamas su karboksirūgščių chloranhidridais ir tretiniais aminais arba hidroksidų tirpalais – esterius. Elektrofilinio pakeitimo reakcijose aktyviausios fenolio žiedo antroji, ketvirtoji ir šeštoji padėtys.

Fenolis veikiamas ftalio rūgšties anhidridu sudaro fenolftaleiną, kondensuojamas su formaldehidu – fenolformaldehidines dervas, oksiduojamas virsta hidrochinonu, hidrinamas (katalizatorius Ni arba Pd) – cikloheksanoliu. Gaunamas hidroperoksidui, gautam oksiduojant kumeną oro deguonimi, reaguojant su sieros rūgštimi (90–130 °C temperatūroje): C₆H₅CH(CH₃)₂ $\stackrel{{\mathrm{O}}_2}{\to }$ C₆H₅C(CH₃)₂OOH $\stackrel{{\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to }$ C₆H₅OH + CH₃COCH₃, lydant natrio benzensulfonatus su natrio hidroksidu, hidrolizuojant chlorbenzeną.

Fenolis naudojamas antiseptinimui, dezinfekcijai (fenolio vandeninis tirpalas vadinamas karboliu, karbolio rūgštimi), fenolaldehidinėms dervoms, kaprolaktamui, adipo rūgščiai, alkilfenoliams, anilinui gauti, yra kai kurių vaistų, pesticidų, plastifikatorių sintezės žaliava. Fenolis nuodingas; pažeidžia nervų, kvėpavimo, kraujotakos sistemas, dirgina kvėpavimo takų, akių gleivines, patekęs ant odos ją nudegina. Ilgalaikio poveikio koncentracijos ribinė vertė 7,8 mg/m³, trumpalaikio – 15,6 mg/m³.

927

-karbolis, karbolio rūgštis