ferocenas
ferocènas, (fero… + gr. kainos – naujas), bis(π‑ciklopentadienil)geležs, Fe(C5H5)2, vienas metalocenų; nebenzeninis aromatinis junginys. Oranžiniai kristalai. Molekulinė masė 186,04. Lydymosi temperatūra 173 °C, virimo temperatūra 249 °C (patvarus iki 470 °C), tankis 1490 kg/m3. Sublimuoja. Tirpsta organiniuose tirpikliuose, netirpsta vandenyje. Atsparus oro deguoniui, karštai koncentruotai druskos rūgščiai, 10 % natrio hidroksido vandeniniam tirpalui. Kristalinė feroceno molekulė yra sustabdytos antiprizmės konformacijos, dujinio gali būti ir užstotosios konformacijos. Feroceno molekulė nepolinė, diamagnetinė, Fe–C ryšiai stiprūs kovalentiniai. Ferocenas lengviau nei benzenas dalyvauja elektrofilinio pakeitimo reakcijose (acilinimo, alkilinimo, sulfoninimo) – pakeičiami vandenilio atomai. Pirmasis feroceno pakaitas antrąjį pakaitą dažniausiai nukreipia į kitą žiedą.
Ferocenilgrupė [Fe(C5H5)(C5H4)]– vykstant cheminėms reakcijoms dažniausiai nekisdama pereina iš vieno junginio į kitą. Oksiduojamas oro deguonimi rūgštinėje terpėje, HNO3, FeCl3, I2, Ag+, Cu2+, 1,4‑benzchinonu, H2O2, organiniais peroksidais ferocenas lengvai ir grįžtamai virsta katijonradikalu – feroceniu: [Fe(C5H5)2] [Fe(C5H5)2]+•. Ferocenio druskų praskiesti tirpalai yra mėlynos spalvos, koncentruoti – raudonos. Fe–C ryšys skyla hidrinant (300 °C, katalizatorius Raneyʼaus nikelis) arba veikiant šarminiais metalais skystame amoniake arba aminuose. Ferocenas gaunamas natrio, ličio, kalio, talio ciklopentadienidams, ciklopentadienilmagnio bromidui reaguojant su Fe (II) halogenidais, pvz., 2C5H5Na + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2NaCl. Ferocenas ir jo dariniai naudojami kaip polimerų inhibitoriai, kai kurie feroceno dariniai – kaip vaistai nuo mažakraujystės, fotografinės medžiagos.
Feroceną 1951 susintetino Peteris Ludwigas Israelis Pausonas (Didžioji Britanija), sandarą nustatė R. B. Woodwardas ir G. Wilkinsonas.