fumaro rūgštis

fumãro rūgšts, E‑butèno dirūgšts, HOOCCH=CHCOOH, nesočioji dikarboksirūgštis; maleino rūgšties izomeras. Bespalviai kristalai. Molekulinė masė 116,07. Lydymosi temperatūra 296,4 (sublimuoja), virimo temperatūra 165 °C (0,2261 kPa), tankis 1635 kg/m³, rūgšties disociacijos konstanta pKa₁ 3,0. Blogai tirpsta vandenyje, dietileteryje, propanone, netirpsta chloroforme, benzene. Būdingos dikarboksirūgščių ir nesočiųjų junginių cheminės savybės. Su hidroksidais sudaro druskas fumaratus, su alkoholiais – mono- ir diesterius, šildoma su PCl₅ arba SOCl₂ virsta fumaroilchloridu, redukuojama – gintaro rūgštimi, oksiduojama – mezovyno rūgštimi. Prisijungia vandenį, HClO, halogenus – susidaro atitinkamai obuolių, chlorobuolių, dihalogengintaro rūgščių mezoformos. Labai paplitusi gamtoje – randama grybuose, augaluose, pvz., žvirbliarūtėje, islandinėje kerpenoje. Susidaro rūgstant cukringoms medžiagoms. Gaunama kaitinant maleino rūgštį, t. p. katalitiškai oksiduojant benzeną. Žmogaus organizme fumaro rūgštis dalyvauja medžiagų apykaitoje (trikarboksirūgščių ciklas) – prisijungia vandenį ir susidaro obuolių rūgštis. Naudojama poliesterinėms dervoms, plastikams, polihidroksiliams alkoholiams gaminti, maisto pramonėje (vietoj citrinų ir vyno rūgščių), farmacijoje.