indolas

indòlas (isp. indigo < lot. indicus – indiškas + lot. ol(eum) – aliejus), benz[b]piròlas, C8H7N, heterociklinis junginys. Bespalviai silpno naftaleno kvapo kristalai. Molekulinė masė 117,18. Lydymosi temperatūra 52,5 °C, virimo temperatūra 254 °C, tankis 1072 kg/m3. Šildomas sublimuoja, distiliuojamas vandens garais. Tirpsta karštame vandenyje, organiniuose tirpikliuose. Silpna bazė. Būdingos aromatinių junginių cheminės savybės. Neutraliojoje ir šarminėje terpėje patvarus, veikiamas rūgštimis polimerizuojasi. Indolą veikiant natriu suskystintame amoniake arba šildant su kalio hidroksidu NH grupės vandenilį galima pakeisti metalu. Nitrinamas benzoilnitratu, sulfoninamas, brominamas, chlorinamas SO2Cl2, acilinamas, alkilinamas sudaro trečiosios padėties darinius, veikiamas aldehidais – diindolildarinius, prisijungia α, β‑nesočiuosius ketonus, nitrilus, oksiduojamas virsta indoksilu.

Švelniomis sąlygomis hidrinasi indolo pirolo žiedas, griežtomis – ir benzeno žiedas. Gaunamas iš akmens anglių deguto, naftaleno frakcijos, organinės sintezės būdu redukuojant indoksilą cinko dulkėmis šarminėje terpėje, ciklizuojant karbonilinių junginių arilhidrazonus, arilaminams reaguojant su α‑halogen‑ arba α‑hidroksikarboniliniais junginiais. Randamas augalų eteriniuose aliejuose (jazmino, apelsininio citrinmedžio žieduose). Iš darinių svarbūs 3‑indolilacto rūgštis (heteroauksinas), triptofanas, oksindolas, indigas. Indolas naudojamas parfumerijoje kvapams fiksuoti, indolo dariniai – biologiškai aktyvių medžiagų, vaistų sintezėje.

927

Papildoma informacija
Turinys
Bendra informacija
Straipsnio informacija
Autorius (-iai)
Redaktorius (-iai)
Publikuota
Redaguota
Siūlykite savo nuotrauką