nitrotoluenai
o‑nitrotoluenas
nitrotoluènai (nitro… + toluenas), metilnitrobenzènai, CH3C6H4NO2, aromatiniai junginiai. Yra 3 izomerai: o‑nitrotoluenas (gelsvas skystis, lydymosi temperatūra –9,55 °C, virimo 227,1 °C, tankis 1162,9 kg/m3, lūžio rodiklis 1,5450), m‑nitrotoluenas (gelsvas skystis, lydymosi temperatūra 16,1 °C, virimo 232,6 °C, tankis 1157,1 kg/m3, lūžio rodiklis 1,5466) ir p‑nitrotoluenas (bespalviai arba gelsvi kristalai, lydymosi temperatūra 54,5 °C, virimo 238,3 °C, tankis 1286 kg/m3, lūžio rodiklis 1,5554). Gerai tirpsta etanolyje, dietileteryje, benzene, acetone, netirpsta vandenyje. Būdingos alkil‑ ir nireobenzenų cheminės savybės. Oksiduojami elektrocheminiu būdu virsta nitrobenzaldehidais, m‑nitrotoluenas šildomas su kalio hidroksido tirpalu disproporcionuoja į antranilo rūgštį. Redukuojami metalais rūgštinėje terpėje (p‑nitrotoluenas ir neutraliojoje bei šarminėje terpėje) virsta toluidinais, veikiami geležimi arba cinku šarminėje terpėje – azo‑, azoksi‑ ir hidrazojunginiai. Chlorinamas p‑nitrotoluenas virsta 4‑nitrobenzilchloridu, veikiamas geležies arba stibio chloridu – 2‑chlor‑4‑nitrotoluenu, chlorinamas o‑nitrotoluenas – 2‑chlortolueno ir 2‑chlorbenzilchlorido mišiniu.
Sulfoninamas p‑nitrotoluenas sudaro 2‑metil‑5‑nitrobenzensulfonrūgštį, šildomas su kalio hidroksidu etanolyje – 4,4'‑dinitrostilbeną. Nitrinami azoto ir sieros rūgšties mišiniu nitrotoluenai virsta dinitrotoluenais ir trinitrotoluenu. Gaunami sieros rūgšties (55–66 %), azoto rūgšties (28–32 %) ir vandens (12–20 %) mišiniu nitrinant tolueną. Naudojami toluidinams, chlornitrotoluenams, nitrotoluensulfonrūgštims, dažikliams, herbicidams, kaučiukams sintetint; o‑nitrotoluenas – vandenilio cianidui ore arba oksidatoriams, pvz., Cl2, Au (III), Cu (II) nustatyti. Nuodingi: pažeidžia centrinę nervų sistemą, inkstus, kepenis, hemoglobiną paverčia methemoglobinu, sukelia anemiją. Visų nitrotolueno izomerų ilgalaikio poveikio koncentracijos ribinė vertė 6 mg/m3, trumpalaikio – 11 mg/m3.