heterocikliniai junginiai

heterocikliniai junginiai: a–d – aromatiniai (a – pirolas, b – piridinas, c – chinolinas, d – purinas), e ir f – nearomatiniai (e – pirolidinas, f – piperidinas)

heterockliniai junginia (gr. heteros – kitas + kyklos – ratas, apsisukimas), cikliniai organiniai junginiai, kurių molekulės žiede, be anglies atomų, yra ir kitų elementų atomų (heteroatomų, dažniausiai deguonies, azoto ir sieros). Skirstomi į aromatinius (pvz., pirolas, chinolinas, purinas) ir nearomatinius (pvz., pirolidinas, piperidinas). Abi grupės dar skirstomos pagal žiedą sudarančių atomų skaičių (trinariai, keturnariai, šešianariai ir kiti), pagal heteroatomą (azoto, deguonies, sieros) ir heteroatomų (su 1, 2 ir daugiau) skaičių cikle. Yra kondensuotųjų heterociklinių junginių, kurių molekulę sudaro heterociklas, kondensuotas su benzenu (pvz., chinolinas) arba kitu heterocikliniu junginiu (pvz., purinas). Trinariai heterocikliniai junginiai dėl ciklo įtempių yra nepatvarūs: vykstant cheminėms reakcijoms suyra molekulės žiedas. Patvariausi yra penkianariai ir šešianariai heterocikliniai junginiai.

Nearomatinių sočiųjų penkianarių ir šešianarių heterociklinių junginių cheminės savybės panašios į atitinkamų aciklinių junginių su heteroatomu molekulėse (aminų, eterių, sulfidų) savybes. Heteroaromatiniams, kaip ir benzenui bei jo dariniams, būdingos elektrofilinio pakeitimo reakcijos. Penkianariai heterocikliniai junginiai su vienu heteroatomu, kurių elektronų sekstetas delokalizuotas ant penkių ciklo atomų, vadinami π pertekliniais heterocikliniais junginiais, pvz., pirolas (π elektronų yra daugiau negu žiedą sudarančių atomų). Jie yra reaktyvesni už benzeną elektrofilinio pakeitimo reakcijose. Šešianariai heterocikliniai junginiai, kurių elektronų sekstetas delokalizuotas, kaip ir benzene, ant šešių atomų, bet vienas arba keli heteroatomai yra elektriškai neigiamesni už anglies atomą, vadinami π deficitiniais, pvz., piridinas (žiede yra akceptorinių elektronų). Jie ne tokie reaktyvūs elektrofilinio pakeitimo reakcijose. Dažniausiai gaunami sintezės būdu, kai kurie, pvz., karbazolas, piridinas, pirolas, iš akmens anglių deguto. Heterocikliniai junginiai svarbūs gyvybiniuose procesuose – hemoglobinas, tulžies pigmentai, nukleorūgštys, chlorofilas, beveik visi alkaloidai, kai kurie vitaminai (PP, B₆, B₁₂), augalų pigmentai, antibiotikai (penicilinas), sintetiniai vaistai (antipirinas, amidopirinas, analginas, akrichinas) yra heterociklinių junginių dariniai.

3035